Sintezo de alkil poliglikozidkarbonatoj

Alkil poliglikozidkarbonatoj estis preparitaj per transesterificación de alkilmonoglikozidoj kun dietilkarbonato (Figuro 4). En la avantaĝoj de ĝisfunda miksado de la reakciantoj, pruvis esti avantaĝo uzi la dietilkarbonaton en troo tiel ke ĝi servas kaj kiel transesterifika komponento kaj kiel solvilo. 2Mole-% de 50% natria hidroksida solvaĵo estas aldonitaj gute al ĉi tiu miksaĵo kun kirlado je ĉirkaŭ 120 ℃. Post 3 horoj sub refluo, la reakcia miksaĵo estas lasita malvarmiĝi al 80 ℃ kaj neŭtraligi per 85% fosfora acido. La troa dietilkarbonato estas distilita en vakuo. Sub tiuj reagkondiĉoj, unu hidroksila grupo estas prefere esterigita. La rilatumo de restanta edukto al produktoj en 1:2.5:1 (monoglikozido: Monokarbonato: Polikarbonato).

Krom la monokarbonato, en ĉi tiu reago ankaŭ formiĝas produktoj kun relative alta grado de anstataŭigo. La grado da karbonata aldono povas esti kontrolita per sperta administrado de la reago. Por C₁₂ monoglikozido, distribuo de mono-, di- kaj trikarbonato de 7:3:1 estas akirita sub la reagkondiĉoj ĵus priskribitaj (Figuro 5). Se la reagtempo pliiĝas al 7 horoj kaj se 2 moloj da etanolo estas distilataj en tiu tempo, la ĉefa produkto estas C.₁₂ monoglikozida dikarbonato. Se ĝi pliiĝas al 10 horoj kaj 3moloj da etanolo estas distilataj, la ĉefa produkto finfine akirita estas la trikarbonato. La grado da karbonata aldono kaj tial la hidrofila/lipofila ekvilibro de la alkilpoliglikozidkunmetaĵo povas tiel esti oportune alĝustigitaj per vario de la reagtempo kaj la distilaĵvolumeno.