Sintezo de Alkilaj poliglikozidaj karbonatoj

Alkilaj poliglikozidaj karbonatoj estis preparitaj per transesterigado de alkilaj monoglikozidoj kun duetila karbonato (Figuro 4). Por kompleta miksado de la reakciantoj, montriĝis avantaĝe uzi la duetilan karbonaton en troo, por ke ĝi servu kaj kiel transesterigada komponanto kaj kiel solvilo. 2 Mol-% de 50%-a natria hidroksida solvaĵo estas aldonitaj gute al ĉi tiu miksaĵo sub kirlado je ĉirkaŭ 120℃. Post 3 horoj sub refluo, la reakcia miksaĵo estas lasita malvarmiĝi ĝis 80℃ kaj neŭtraligita per 85% fosfora acido. La troa duetila karbonato estas distilita for en vakuo. Sub ĉi tiuj reakciaj kondiĉoj, unu hidroksila grupo estas prefere esterigita. La proporcio de restanta produktaĵo al produktoj estas 1:2,5:1 (monoglikozido: monokarbonato: polikarbonato).

Krom la monokarbonato, produktoj kun relative alta grado de anstataŭigo ankaŭ formiĝas en ĉi tiu reakcio. La grado de karbonata aldono povas esti kontrolita per lerta administrado de la reakcio. Por C₁₂ monoglikozido, distribuo de mono-, di- kaj trikarbonato de 7:3:1 estas akirita sub la ĵus priskribitaj reakciaj kondiĉoj (Figuro 5). Se la reakcia tempo estas pliigita al 7 horoj kaj se 2 moloj da etanolo estas distilitaj en tiu tempo, la ĉefa produkto estas C₁₂ monoglikozida dikarbonato. Se ĝi estas pliigita ĝis 10 horoj kaj 3 moloj da etanolo estas distilitaj, la ĉefa produkto finfine akirita estas la trikarbonato. La grado de karbonata aldono kaj tial la hidrofila/lipofila ekvilibro de la alkilpoliglikozida kombinaĵo povas tiel esti oportune alĝustigitaj per variigo de la reakcia tempo kaj la distilaĵa volumeno.