Sintezo de alkilpoliglikozidaj butileteroj

Ofte postulata eco de alkilpoliglikozidoj estas plifortigita ŝaŭmeblo. Tamen, en multaj aplikoj, ĉi tiu funkcio estas fakte konsiderata malavantaĝa. Tial, ekzistas ankaŭ intereso en evoluigado de alkilpoliglikozidderivaĵoj kiuj kombinas bonan purigan efikecon kun nur eta tendenco al ŝaŭmo. Konsiderante tiun celon, alkilpoliglikozida butiletero estis sintezita. Estas konata en la literaturo ke alkilglikozidoj povas esti kovritaj per alkilhalogenidoj aŭ dimetilsulfato en alkalaj akvaj solvaĵoj.

Sur industria skalo, la reago en akva solvaĵo estas malavantaĝo ĉar densaj senakvaj produktoj ne povas esti akiritaj sen pliaj prilaboraj paŝoj. Tial, senakva procezo estis evoluigita, kiu estas skizita en Figuro 6. La alkil poliglikozido estas komence enkondukita en la reaktoron kun troo de butila klorido kaj varmigita al 80℃. La reago estas iniciatita per aldono de kaliohidroksido kiel la katalizilo. Fininte la reakcion, la reakcia miksaĵo estas neŭtraligita, la kalioklorida precipitaĵo estas forfiltrita kaj la troa butilklorido estas distilita. La produkto konsistas el diversaj alkilpoliglikozidoj kaj alkilpoliglikozidaj butileteroj. Laŭ GC-analizo, la proporcio de alkil monoglikozido, alkil monoglikozida monobutiletero kaj alkil monoglikozida polibutiletero estas 1:3:1,5.

La kurso de la reago por la eterigo de C₁₂alkil-poliglikozido estas montrita en Figuro 7. La monoglikozida enhavo malpliiĝas de ĉirkaŭ 70% ĝis malpli ol 20%. Samtempe, la valoro por la monoetero altiĝas al 50%. Ju pli da monobutiletero ĉeestas, des pli da polibutileteroj povas esti formitaj el tio. Nur post 24 horoj estas signifa formado de polibutileteroj. Kiel atendite, la enhavo de polieteroj pliiĝas kun pliiĝanta reagtempo. Tamen, valoro de 20% ne estas superita. La meza eteriggrado estas 1 ~ 3 butilo per alkilglikozida unuo. La reakcia efiko de C₁₂alkilglikozido estis la plej bona. En la kazo de N = 8 aŭ 16 alkil poliglikozida butiletero, la rezultoj plimalboniĝis.

El tiuj tri ekzemploj estas klare ke derivaĵoj de alkilglikozidoj estas facile haveblaj. La specialaj uzoj antaŭviditaj dependas ankaŭ de la surfacaktivecaj trajtoj de tiuj derivaĵoj.