Sintezo de alkilpoliglikozidaj butilaj eteroj

Ofte bezonata eco de alkilaj poliglikozidoj estas plibonigita ŝaŭmebleco. Tamen, en multaj aplikoj, ĉi tiu trajto estas fakte konsiderata malavantaĝa. Tial, ekzistas ankaŭ intereso pri disvolvado de alkilaj poliglikozidaj derivaĵoj, kiuj kombinas bonan purigan efikecon kun nur eta tendenco ŝaŭmi. Konsiderante ĉi tiun celon, alkilpoliglikozida butiletero estis sintezita. Estas konate en la literaturo, ke alkilaj glikozidoj povas esti kovritaj per alkilaj halogenidoj aŭ dimetilsulfato en alkalaj akvaj solvaĵoj.

Je industria skalo, la reakcio en akva solvaĵo estas malavantaĝo, ĉar koncentritaj senarbaj produktoj ne povas esti akiritaj sen aldonaj prilaboraj paŝoj. Tial, senarba procezo estis evoluigita, kiu estas skizita en Figuro 6. La alkilpoliglikozido estas komence enkondukita en la reaktoron kun troa butilklorido kaj varmigita ĝis 80℃. La reakcio estas iniciatita per aldono de kalia hidroksido kiel katalizilo. Post la kompletigo de la reakcio, la reakcia miksaĵo estas neŭtraligita, la kalia klorida precipitaĵo estas filtrita kaj la troa butilklorido estas distilita. La produkto konsistas el diversaj alkilpoliglikozidoj kaj alkilpoliglikozidaj butilaj eteroj. Laŭ GC-analizo, la proporcio de alkilmonoglikozido, alkilmonoglikozida monobutila etero kaj alkilmonoglikozida polibutila etero estas 1:3:1.5.

La kurso de la reakcio por la eterigado de C₁₂Alkilpoliglikozido estas montrita en Figuro 7. La enhavo de monoglikozidoj malpliiĝas de ĉirkaŭ 70% al malpli ol 20%. Samtempe, la valoro por la monoetero altiĝas al 50%. Ju pli da monobutila etero ĉeestas, des pli da polibutilaj eteroj povas formiĝi el ĝi. Nur post 24 horoj okazas ia signifa formiĝo de polibutilaj eteroj. Kiel atendite, la enhavo de polieteroj pliiĝas kun kreskanta reakcia tempo. Tamen, valoro de 20% ne estas superita. La meza eterigada grado estas 1 ~ 3 butilaj por alkilglikozida unuo. La reakcia efiko de C₁₂alkilglikozido estis la plej bona. En la kazo de N = 8 aŭ 16 alkilpoliglikozida butiletero, la rezultoj malboniĝis.

El ĉi tiuj tri ekzemploj estas klare, ke derivaĵoj de alkilaj glikozidoj estas facile haveblaj. La antaŭviditaj specialaj uzoj ankaŭ dependas de la surfacaj aktivecaj ecoj de ĉi tiuj derivaĵoj.